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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Amoxicillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Amoxicillin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Amoxicillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-6-[(<i>R</i>)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=61336-70-7">61336-70-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Amoxicillin-Trihydrat)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=34642-77-8">34642-77-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Amoxicillin-Natrium)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">248-003-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.">272</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>> 15.000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>> 2.000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Amoxicillin</b> ist ein <a href="Breitbandantibiotikum" class="mw-redirect" title="Breitbandantibiotikum">Breitbandantibiotikum</a> aus der Gruppe der <a href="Aminopenicilline" title="Aminopenicilline">Aminopenicilline</a> und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a>. Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kann <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> oder <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a> angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen <a href="#Handelsnamen">Namen</a> im Handel.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Amoxicillin wird gegen Infektionen des <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Traktes</a>, der <a href="Gallenwege" class="mw-redirect" title="Gallenwege">Gallenwege</a> und der ableitenden <a href="Harnwege" title="Harnwege">Harnwege</a>, gegen <a href="Atemwegsinfektionen" class="mw-redirect" title="Atemwegsinfektionen">Atemwegsinfektionen</a>, <a href="Rhinosinusitis" title="Rhinosinusitis">Rhinosinusitis</a> und Infektionen des <a href="Mittelohr" title="Mittelohr">Mittelohres</a>, gegen Infektionen der Haut (etwa nach <a href="Biss" title="Biss">Tierbissen</a>) sowie zur Bekämpfung aggressiver Parodontitis angewandt. Es wirkt gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">grampositive</a> und einige gramnegative Bakterien, wie zum Beispiel <a href="Enterobakterien" title="Enterobakterien">Enterobakterien</a>, schädigt die Darmflora jedoch weniger als <a href="Ampicillin" title="Ampicillin">Ampicillin</a>.

</p><p>Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillin <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> wirksam, übliche Darreichungsformen sind <a href="Trockensaft" title="Trockensaft">Trockensaft</a> oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

</p><p>Durch die Kombination mit einem <a href="%CE%92-Lactamase-Inhibitor" class="mw-redirect" title="Β-Lactamase-Inhibitor">β-Lactamase-Inhibitor</a> wie <a href="Clavulans%C3%A4ure" title="Clavulansäure">Clavulansäure</a> lässt sich das Wirkspektrum erweitern. <a href="%CE%92-Lactamasen" title="Β-Lactamasen">β-Lactamase</a> ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>.

</p><p>Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil <a href="Galle" title="Galle">biliär</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Wie alle <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicilline</a> kann Amoxicillin häufig <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> in Form einer <a href="Allergisch" class="mw-redirect" title="Allergisch">allergischen</a> Reaktion (<a href="Exanthem" title="Exanthem">Exanthem</a>, <a href="Urtikaria" class="mw-redirect" title="Urtikaria">Urtikaria</a>) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zum <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktischen Schock</a> und <a href="Exfoliation_(Medizin)" title="Exfoliation (Medizin)">exfoliativen</a> Hautreaktionen (bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zu <a href="%C3%9Cberempfindlichkeitsreaktion" class="mw-redirect" title="Überempfindlichkeitsreaktion">Überempfindlichkeitsreaktionen</a> wie <a href="Arzneimittelfieber" title="Arzneimittelfieber">Arzneimittelfieber</a>. Ein nichturtikarielles Exanthem kann (besonders bei Patienten mit <a href="Pfeiffer-Dr%C3%BCsenfieber" title="Pfeiffer-Drüsenfieber">infektiöser Mononukleose</a>) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin eine <a href="Antibiotikaassoziierte_Kolitis" title="Antibiotikaassoziierte Kolitis">pseudomembranöse Kolitis</a>, Blutbildveränderungen (<a href="Eosinophilie" title="Eosinophilie">Eosinophilie</a>, <a href="Neutropenie" title="Neutropenie">Neutropenie</a>, <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>, <a href="Leukopenie" title="Leukopenie">Leukopenie</a>) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Ausgehend von dem <a href="Carboxylatgruppe" title="Carboxylatgruppe">Carboxylat</a> (<b>1</b>) – einem Derivat von (<i>R</i>)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (<b>4</b>) wie folgt synthetisiert werden:<sup id="cite_ref-Kleemann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im ersten Schritt wird <b>1</b> mit einem <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechlorid</a> unter Zugabe einer Base (z. B. <a href="4-Methylmorpholin" title="4-Methylmorpholin">4-Methylmorpholin</a>) umgesetzt, wobei sich in einer <a href="Nukleophile_Substitution#SN2t-Mechanismus" title="Nukleophile Substitution">Nukleophilen Substitutionsreaktion</a> das gemischte <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Carbonsäureanhydrid</a> (<b>2</b>) bildet. Danach wird <b>2</b> eingesetzt, um <a href="6-Aminopenicillans%C3%A4ure" title="6-Aminopenicillansäure">6-Aminopenicillansäure</a> (<b>3</b>) zu <a href="Acylierung" title="Acylierung">acylieren</a>, wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (<b>4</b>) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.<sup id="cite_ref-Kleemann_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b>Monopräparate</b>

</p><p>Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH), Duomox (CZ)

</p><p>Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

</p><p><b>Kombinationspräparate</b>

</p>

<ul><li>Mit <a href="Clavulans%C3%A4ure" title="Clavulansäure">Clavulansäure</a>:

<ul><li>Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-Clavulan (D), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D, CZ, PL), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A), Amoksiklav (CZ)</li>

<li>Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Cylanic (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)</li></ul></li>

<li>mit <a href="Flucloxacillin" title="Flucloxacillin">Flucloxacillin</a>: Flanamox (D)</li>

<li>mit <a href="Pantoprazol" title="Pantoprazol">Pantoprazol</a> und <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a>: Zacpac (D)</li></ul>

<p>Darüber hinaus gibt es weitere <a href="Generikum" title="Generikum">Generika</a> sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A8523">Amoxicillin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 11. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A8523?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. <a href="Marianne_Abele-Horn" title="Marianne Abele-Horn">Marianne Abele-Horn</a>: <i>Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.</i> Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.</span>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Kleemann_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.</i> 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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